Die zweiteilige ARD-Verfilmung über den frechen Spaß-Provokateur Till Eulenspiegel (Jacob Matschenz) beginnt mit dessen Kindheit und Jugend und der einzigen Frau, zu der er sich in seinem Leben hingezogen fühlte. Nach Jahren der Wanderschaft und unzähligen Streichen, in denen er unliebsamen Menschen witzig-provokant den Spiegel vorhält, trifft er seine Jugendliebe Kathrin (Anna Bederke) in Lübeck wieder - und bringt sie dank eines blamablen Streiches gegen den dortigen Bürgermeister Wüllenwever (Devid Striesow) prompt ins Gefängnis. Er flüchtet mit Kathrins Tochter, erlebt mit ihr jede Menge haarsträubende Abenteuer und sinnt darauf, Kathrin frei zu bekommen.