Il existe autant de cultures du skateboard qu'il y a de pays. Mathieu Cyr, humoriste québécois, passionné de skateboard, part à la rencontre des amateurs de ce sport dans plusieurs pays à travers le monde. Au fil des rencontres qu'il fait avec des skateurs locaux, il découvre des lieux méconnus du grand public, mais prisés par les amateurs de planche à roulettes; un point de vue complètement différent sur les plus grandes villes du monde, leur histoire, leur architecture. Il découvre aussi l'écosystème qui gravite autour des adeptes de la planche: des athlètes professionnels, aux artistes et musiciens en passants par les travailleurs sociaux, les responsables d'ONG et les militants politiques.