Pour s'extraire des angoisses d'une famille stressée et divisée des années 1990, David aime s'évader en regardant la télévision et plus particulièrement « Pleasantville », série en noir et blanc datant des années cinquante. Jennifer, sa sœur jumelle, est tout l'opposé de David : elle vit au jour le jour en parfaite harmonie avec le monde moderne. Jusqu'à ce que, par un étrange phénomène, Jennifer et David se retrouvent parachutés à « Pleasantville ». Désormais intégrés au casting, ils vont parasiter la série au point de changer la vie bien réglée des protagonistes.