Après avoir échoué à nouer une relation romantique avec des filles de leur âge, un groupe d’étudiants ringards découvrent l’excitation de rencontrer des femmes plus âgées sexy, souvent appelées MILF. Brandon et Anthony, deux meilleurs amis de longue date, ainsi que leurs amis geek et joueurs Nate et Ross, réussissent au-delà de leurs rêves les plus fous en couchant avec une MILF après l’autre. Cependant, lorsque Brandon tombe amoureux de la mère (sexuellement active) d’Anthony, tout le plan des garçons commence à s’effondrer.