Noël approche et Jenny, une vingtenaire immature, n'a aucun plan, d'autant plus qu'elle vient de rompre avec son petit ami. Elle se rend alors à Chicago pour s'installer chez son frère Jeff, qui vit avec sa femme Kelly, une apprentie romancière, et Jude, leur fils de deux ans. Leur existence paisible va se retrouver tout à coup chamboulée.