Situé dans la vaste campagne de l'Irlande rurale, 'Dear Imelda' suit l'arrivée non désirée de Petit-fils Ciaran dans la maison traditionnelle de sa nounou Imelda. Désespérée de s'accrocher à son indépendance, Imelda conteste la nécessité de faire tomber Ciaran dans sa vie, surtout quand il prend la présomption d'installer quelque chose dont il a besoin pour travailler à la maison, Internet. Dans une tentative de médiation de la friction en cours, Ciaran démontre les avantages de la technologie pourrait contribuer à son mode de vie de nounou hors de la grille. Ce faisant, il découvre qu'il a la capacité de jouer un rôle vital dans une amitié en pause de 60 ans.