Jay, un cynique séducteur, parie avec son ami qu’il peut faire tromper sa fiancée avant leur mariage. Sûr de son charme, il se met en tête de la séduire, sans se rendre compte du bouleversement émotionnel qu’il va provoquer. À mesure que son plan dérape, Jay doit faire face aux conséquences de ses actes et à la possibilité de se racheter.