1988. Matt Franklin est un jeune diplômé à la Massachusetts Institute of Technology qui peine à trouver sa voie et travaille dans un magasin de détail spécialisé dans la vidéo. Un jour, Tori Frederking, la fille dont il était amoureux au lycée, passe par hasard au magasin. Lorsqu'elle lui demande ce qu'il fait de sa vie, il répond qu'il est banquier chez Goldman Sachs. Tori invite Matt à une fête organisée à l'occasion de la Fête du Travail par Kyle qui se trouve être le petit ami de Wendy, la soeur jumelle de Matt. Pendant ce temps, Barry, vendeur d'automobiles et meilleur ami de Matt, se fait licencier. Lors de cette nuit, les trois protagonistes vont être confrontés aux différentes facettes de leur nouvelle vie d'adulte.