Penelope "Penny" Woods a quinze ans et rêve d'être écrivain. Elle estime toutefois qu'il lui faut préalablement acquérir davantage d'expérience de la vie. Elle est attirée par un ami de son oncle Mervyn : Roger Van Vleck, un étudiant fringant mais vaniteux, qui semble tout posséder. Penny rêve d'une grande romance adulte. Cependant, elle finit par découvrir la vraie nature du jeune homme et se rend compte qu'elle préfère la compagnie de son ami de longue date, Chuck, qui poursuit son rêve d'être ingénieur en aéronautique.