Charles Simms, un étudiant pauvre et timide, est boursier au collège de Baird, établissement très cher et huppé qui prépare les fils de famille de l'establishment à entrer à la prestigieuse Université Harvard. Afin de financer son voyage en Oregon pour les prochaines vacances de Noël, Charles répond à une petite annonce : il s'agit de s'occuper du lieutenant-colonel Slade, à la retraite, aveugle, passablement ingérable et carburant au Jack Daniel's.