Pat (John C. Reilly) et Jerry (William Fichtner) travaillent en marge du secteur des assurances dans ce qu'on appelle les « règlements viagers », qui permettent aux patients en phase terminale d'encaisser leur police d'assurance-vie avant leur décès pour un paiement réduit. Dans les années 1980, alors que le sida met fin à des vies qui auraient pu être longues et saines, les affaires sont florissantes pour l'entreprise de Pat et Jerry, Viable Settlements, Inc. Mais quelques années plus tard, des traitements améliorés permettent de maintenir en vie les malades en phase terminale beaucoup plus longtemps – et c'est une mauvaise nouvelle pour Viable Settlements, qui est aujourd'hui au bord de la faillite. Lorsque Pat et Jerry rencontrent la belle et mystérieuse Barbara (Kelly McGillis), personne ne sait si elle est une bonne ou une mauvaise nouvelle.