Danny Morgan (John Shea), un écrivain vivant à Chicago, sent son monde s'écrouler autour de lui. Son ancienne petite amie, Emily (Kate Capshaw), est sur le point de se marier. Son ami d'enfance, Sol (Josh Mostel), est atteint de leucémie. Danny réfléchit à sa relation passée avec Emily tout en essayant de donner à Sol le départ qu'il mérite. Danny propose à son groupe d'amis d'effectuer un voyage en voilier. Ce projet renvoie à leurs fantasmes d'enfance d'aventuriers et de pirates. Cependant, les amis de Danny ont des obligations et prétendent qu'ils ne peuvent pas partir comme ça. Malgré une courte aventure amoureuse avec Emily dans un club de danse, Danny ne parvient pas à la convaincre de le reprendre. Le jour du mariage d'Emily, il court pour l'arrêter, mais il est bloqué par un pont-levis qui s'élève. Il tente de sauter l'espace entre les deux moitiés du pont, mais ne parvient pas à le faire et tombe dans la rivière Chicago en contrebas. Il arrive trop tard pour arrêter la cérémonie de mariage. Les amis de Danny et de Sol ne se laissent pas abattre et se mobilisent pour que le voyage en voilier ait lieu. Alors qu'ils quittent tous le port, Sol remercie Danny. En voix off, Danny révèle que Sol est mort le soir du neuvième jour du voyage.