Harry Moulton Pulham Jr., un Bostonien à la vie rangée, reçoit un appel de Rodney "Bo Jo" Brown, un ancien camarade d'Harvard, qui lui demande de compiler les biographies des membres de leur promotion pour le 25e anniversaire de celle-ci. Le lendemain, il reçoit un autre appel, cette fois de Marvin Myles, maintenant Mme John Ransome, une femme qu'il a aimée il y a plus de vingt ans. Elle veut le rencontrer autour d'un verre l'après midi suivant, mais lorsqu'il arrive au rendez-vous et qu'il voit à quel point elle est belle, il ne peut se résoudre à l'approcher. Cependant, tout cela le pousse à repenser à sa vie et à se demander s'il a jamais été heureux. Après l'université, Harry s'engage dans l'armée et part à la guerre, il y est décoré pour sa bravoure. Puis il retrouve Bill King, un autre ancien d'Harvard, à New York. Comme il n'a pas envie de rentrer dans le Massachusetts, Bill lui trouve un travail dans la même entreprise de publicité que lui. C'est là qu'il rencontre Marvin, qui l'impressionne par son indépendance et son ambition, très loin du style des femmes de Boston. Ils finissent par se rendre compte qu'ils sont amoureux l'un de l'autre et Harry est déterminé à l'épouser. Marvin ne veut pas se marier tout de suite, car elle est consciente de leurs différences. Lorsqu'Harry apprend que son père est en train de mourir, il se rend à Boston, où sa famille lui demande de rester pour gérer leurs affaires. Harry se languit de Marvin et, lorsqu'on lui suggère d'inviter Bill pour quelques jours, Harry en profite pour l'inviter aussi. Marvin ne se sent pas à sa place à Boston, notamment car Harry n'a pas parlé à sa mère de leur relation. Pendant ce temps, Bill flirte avec Kay, qui l'a toujours attiré, mais qui est fiancée à un autre ancien d'Harvard, Joe Bingham. Lorsque Kay rompt soudainement ses fiançailles, Harry conseille à Joe de la mettre à l'épreuve et décide d'en faire de même avec Marvin, repartie entre-temps à New York.