En pleine prohibition à Manhattan, la commerçante Mary Brown perd Aubrey, son amour de jeunesse, lorsqu'il épouse une femme riche. Le journaliste Steve Porter, dit « Rollo », a lui aussi perdu son amour d'enfance, Elaine, qui en a épousé un autre que lui. Mary et Steve deviennent amis et font un mariage de convenance basé sur un sens commun de l'humour fantaisiste ainsi que sur la perte commune de leurs véritables amours. Toutefois, lorsqu’Aubrey et Elaine reparaissent dans leur vie, quelques années plus tard, Mary et Steve vont devoir décider ce qui est vraiment important pour eux.