À l'université fictive de Chippenango State College, Bobby Fine, professeur d'anglais, apprend lors d'une réunion avec M. Lincoln, le directeur du département, qu'il est candidat à la titularisation. Durant cet entretien, Fine impressionne M. Lincoln en répondant avec humour à une réplique obscure du Marchand de Venise de William Shakespeare. Un autre professeur est stupéfait, et Bobby explique que, son père travaillant dans le secteur de la mode, il a toujours apprécié cette pièce. Pendant ce temps, à New York, le père de Bobby, entre chez Bergdorf Goodman, grand magasin de luxe, et tente de débaucher des clients avec les bras chargés de robes de sa propre entreprise, avant d'être chassé par le directeur. De retour à son bureau, Jack fait le point avec son équipe et constate que sa société, Fine Fashions, croule sous les stocks, propose des modèles de piètre qualité et croule sous les dettes. Lorsqu'une acheteuse d'une autre entreprise se présente au bureau, Jack, à contrecœur, accepte une liaison avec elle pour conclure la vente. Parallèlement, il reçoit un appel téléphonique le convoquant à une réunion avec l'imposant M. Eddie, un usurier et gangster influent qui détient une créance sur un prêt de 150 000 $ contracté par Jack, une dette qui s'est élevée à 1 500 000 $. Durant la réunion, Jack avoue son incapacité à rembourser, et Eddie prend le contrôle de l'entreprise et oblige Bobby à la gérer. Les hommes de main d'Eddie (Tony Sirico et Michael LaGuardia) kidnappent Bobby et l'emmènent chez Jack, informant les Fines de rencontrer Eddie dans son club. Là, Bobby est frappé par la beauté de la femme d'Eddie, Lira (Mariangela Melato). Bobby et Lira sont fortement attirés l'un par l'autre, et après un baiser passionné, Lira confie à Bobby qu'elle est ouverte à l'infidélité. Le lendemain, un montage montre Bobby rendant visite aux employés de Fine Fashions, tentant d'apprendre le métier.